La Máquina volvió a iniciar irregularmente el torneo Apertura 2019, y en la jornada 8 Cruz Azul empataría contra Guadalajara a un gol; el 1 de septiembre, los directivos de Cruz Azul se reunieron para decidir la salida de Pedro Caixinha. Con Siboldi al mando, Cruz Azul enfrentó a los Tigres y los derrotó en la Final de la primera edición de la Leagues Cup.
